عشق همینگوی به اسپانیا و اشتیاق او به گاوبازی منجر به «مرگ در بعدازظهر» (1932)، منظره‌ای که او آن را بیشتر به‌عنوان مراسم تراژیک می‌دید تا ورزش، شد. به طور مشابه، یک سافاری که او در سال‌های 1933–1934 در منطقه بازی‌های بزرگ تانگانیکا انجام داد، منجر به نوشتن «تپه‌های سبز آفریقا» (1935) شد، که شرحی از بازی‌های شکار بزرگ است. او برای ماهیگیری، خانه‌ای در کی وست فلوریدا  یک و قایق ماهیگیری خرید. رمان کوچکی در سال 1937 به نام «داشتن و نداشتن» درباره ناامیدی کارائیبی‌ها است و در پس‌زمینه‌ی خشونت طبقه پایین و انحطاط طبقه بالا در کی وست در طول رکود بزرگ می‌گذرد.

زمانی که اسپانیا درگیر جنگ داخلی بود، همینگوی چهار سفر به آنجا انجام داد. او برای جمهوری خواهان در مبارزه با ملی گرایان تحت فرماندهی ژنرال فرانسیسکو فرانکو پول جمع آوری کرد و نمایشنامه ای به نام «ستون پنجم» (1938) نوشت. شخصیت اصلی نمایشنامه نیز مانند بسیاری از کتاب‌های او بر اساس شخصیت خودِ نویسنده است. پس از آخرین بازدید خود از جنگ اسپانیا، او ملکی بی‌تکلف در خارج از کوبا، خریداری کرد و آماده شد تا جنگ دیگری را پوشش دهد – حمله ژاپن به چین.

حاصل تجربه قابل توجه همینگوی از اسپانیای جنگ و صلح، رمان «زنگ‌ها برای چه کسی به صدا در می‌آیند؟» (1940) بود، اثری مهم و تأثیرگذار که برخی از منتقدان آن را بهترین رمان او می‌دانند، و آن را بر «وداع با اسلحه» ترجیح می‌دهند. همچنین از نظر میزان فروش، این کتاب موفق‌ترین کتاب او بود. داستان در طول جنگ داخلی اسپانیا اتفاق می‌افتد، رابرت جردن، یک داوطلب آمریکایی است که برای پیوستن به یک گروه چریکی در پشت خطوط ناسیونالیست در کوه‌های گواداراما فرستاده می‌شود. بیشتر رمان مربوط به روابط جردن با شخصیت‌های مختلف گروه، از جمله دختری به نام ماریاست که او عاشقش می‌شود. همینگوی از طریق دیالوگ‌ها، فلاش‌بک‌ها و داستان‌ها، نمایه‌های گویا و واضحی از شخصیت اسپانیایی ارائه می‌دهد و بی‌رحمانه، ظلم و حیوانیتی را که توسط جنگ داخلی برانگیخته شده است، به تصویر می‌کشد. مأموریت جردن منفجر کردن یک پل استراتژیک در نزدیکی سگویا است تا به حمله جمهوری‌خواهان کمک کند، او متوجه می‌شود که این ماموریت محکوم به شکست است. در فضایی از فاجعه قریب الوقوع، او پل را منفجر می‌کند اما مجروح می‌شود.

همینگوی تمام عمرش مجذوب جنگ بود – در «وداع با اسلحه» بر بی‌معنایی آن و در «زنگ‌ها برای چه کسی به صدا در می‌آیند؟» بر رفاقتی که ایجاد می‌کند تمرکز کرد. با پیشرفت جنگ جهانی دوم، به‌عنوان روزنامه‌نگار راهی لندن شد. او چندین ماموریت را با نیروی هوایی سلطنتی انجام داد و در روز 6 ژوئن 1944 با نیروهای آمریکایی از کانال انگلیسی عبور کرد. او با پیوستن به هنگ 22 لشکر 4 پیاده نظام، اقدامات خوبی را در نرماندی و در نبرد بولج مشاهده کرد. او همچنین در آزادسازی پاریس شرکت کرد و اگرچه ظاهراً یک روزنامه‌نگار بود، اما سربازان حرفه‌ای را نه تنها به‌عنوان یک مرد شجاع در جنگ، بلکه به‌عنوان یک متخصص واقعی در مسائل نظامی، فعالیت‌های چریکی و جمع آوری اطلاعات تحت تأثیر قرار داد.

پس از جنگ در اروپا، همینگوی به خانه خود در کوبا بازگشت و دوباره به طور جدی شروع به کار کرد. او همچنین سفرهای زیادی داشت و در سفری به آفریقا در یک سانحه هوایی مجروح شد. اندکی پس از آن (در سال 1953)، او جایزه پولیتزر در ادبیات داستانی را برای «پیرمرد و دریا» (1952) دریافت کرد، رمان کوتاه قهرمانانه‌ای در مورد یک ماهیگیر پیر کوبایی که پس از یک مبارزه طولانی، مارلین غول پیکری را به دام می‌اندازد اما دست آخر در طول سفر طولانی به خانه توسط کوسه‌های حریص خورده می‌شود. این کتاب که نقش مهمی در کسب جایزه نوبل ادبیات برای همینگوی در سال 1954 داشت، به اندازه رمان قبلی او، «آن سوی رودخانه، زیر درختان» (1950) تاثیرگذار بود.